Na obszarze dzisiejszego Sydney już około 20 tysięcy lat temu mieszkały plemiona Aborygenów. Osada, która przekształciła soę we współczesną metropolię, została założona w 1788 roku przez Artura Phillipa i nazwana na cześć ówczesnego Ministra Spraw Wewnętrznych Korony Brytyjskiej, wicehrabiego Sydney’a. Z początku była to kolonia karna –skazanych przewożono z odległej o 15000 km Wielkiej Brytanii, która w ten sposób chciała się pozbyć elementu kryminogennego. Wielu ludzi zostało wysłanych na Antypody za przestępstwa takie jak kradzież kromki chleba bądź garści ziarna. Wcześniej kryminaliści z Wysp Brytyjskich byli transportowani do leżącej znacznie bliżej Ameryki Północnej, jednak ta możliwość zniknęła wraz z ogłoszeniem w 1776 roku Deklaracji Niepodległości znoszącej zależność kolonii północno-amerykańskich od Wielkiej Brytanii.
26 stycznia 1788 roku 11 statków z 736 skazanymi z Anglii i Irlandii na pokładach wpłynęło do zatoki, nad którą leży dziś Sydney. Oficerowie rozbili swe namioty na wschodnim brzegu wpadającego do zatoczki potoku Tank Stream, podczas gdy więźniowie i strażnicy pozostali na brzegu zachodnim. Stworzona wówczas granica jest widoczna po dziś dzień – wschodnie przedmieścia są bogate i kontrastują z biednymi dzielnicami zachodniej części miasta.
Początkowo miasto rozwijało się powoli i dopiero w latach trzydziestych XIX stulecia zaczęło kwitnąć. Wiązało się to z tym, że w jego obrębie pojawiało się coraz więcej wolnych osadników, przy malejącej liczbie przymusowo osiedlanych więźniów. Najszybszy rozwój miasta miał miejsce podczas australijskiej gorączki złota w latach pięćdziesiątych XIX w. Wówczas to w ciągu zaledwie czterdziestu lat populacja wzrosła z 60 tysięcy do 400 tysięcy. Kryzys finansowy lat dziewięćdziesiątych XIX wieku zahamował tempo rozwoju i doprowadził do tego, że Sydney zostało przejściowo wyprzedzone pod względem wielkości przez Melbourne. Jednak już w 1911 roku Sydney znów objęło prymat pośród miast Australii, jeśli chodzi o wielkość. Do 1914 roku liczba mieszkańców miasta ponownie uległa podwojeniu i wkrótce potem osiągnęła milion.